Создание установщика для Windows 95 стало настоящим вызовом для команды разработчиков, как рассказал Рэймонд Чэнь, ветеран Microsoft с более чем 30-летним стажем. Итоговая версия установщика оказалась комбинацией трех операционных систем, поскольку полагаться только на технологии Win32 было бы слишком сложно для пользователей.
Первый этап установки представлял собой программу для DOS, запускающую «мини» версию Windows 3.1, которая управляла последующими действиями. На втором этапе подключалась полноценная 16-разрядная программа Windows, отвечающая за основную часть установки. Этот 16-битный код использовался независимо от того, откуда была инициирована установка — из Windows 3.1 или другой версии Windows 95.
Некоторые разработчики задумывались о возможности создания мини-версии Windows 95 для установки, что позволило бы использовать 32-битную операционную систему. Однако, несмотря на техническую осуществимость, это было отклонено из-за задержек в графике проекта. Вместо этого была выбрана адаптация уже существующей мини-версии Windows 3.1, что позволило значительно упростить процесс. Установочный архив «Mini.cab» занимал 441 905 байт в сжатом виде и 815 307 байт после распаковки, что позволяло уместить его на двух дискетах. Однако использование мини-установщика потребовало бы больше перезагрузок системы, что противоречило принципам разработки. Поэтому выбор пал на мини-версию Windows 3.1, что обеспечивало более комфортный процесс установки.